Die Wurzeln von Fleming & Howland liegen im Jahr 1780 begraben, als der Schuhmacher und Schuster Solomon Howland sich der Kunst der Stuhlherstellung zugewendet hat. Die Familie Howland blieben selbstständige Handwerker bis George Howland eine kleine Werkstatt mit zwei Beschäftigten gegründet hat (laut Zensus von 1881).

Die Familientradition wurde im 19. Jahrhundert durch die Spezialisierung in die Polsterung von Stuhlrahmen für verschiedene Modehäuser in London fortgesetzt. Die modernen Produktionsmethoden des 20. Jahrhunderts wurden bald übernommen und Mitte des Jahrhunderts waren die alten Techniken in Vergessenheit geraten. Der Familienzweig der Howlands, der sich mit der Möbelherstellung beschäftigte, wäre wohl ausgestorben, wäre da nicht John Howland gewesen, der in der sechsten Generation seinen Neffen John Fleming als Lehrling eingestellt hatte.

Fünfzig Jahre später erlebten die ursprünglichen Fertigkeiten, für solange Zeit in Ehren gehalten, unter dem Markennamen Fleming & Howland ihr Comeback. Die “Classic Collection” wurde unter Verwendung der besten modernen Polsterungsmethoden auf den Markt gebracht. Die “Heirloom Collection” präsentierte die älteren, zeitintensiveren Techniken, wobei handgefärbtes Leder verarbeitet wird.

Im Jahr 2009 wurden Fleming & Howland die Chesterfield-Schutzmarke aufgrund deren anerkanntem Erbe gewährt. Heute arbeitet das Familienunternehmen nach wie vor eng mit Hausbesitzern, Einrichtungsdesignern und Architekten zusammen.