Los orígenes de Fleming & Howland se remontan a 1780, cuando el zapatero Solomon Howland decidió cambiar de profesión por la de tapicero. Desde entonces, los Howlands trabajaron como artesanos autónomos durante cuatro generaciones; tiempo en el que George Howland decidió abrir una pequeña fábrica con tan solo dos empleados.

La tradición familiar continuó así durante el siglo XIX, especializándose en tapizar sillones para las mejores casas de Londres. Durante esta época comenzó a desarrollarse una técnica que consistía en sujetar el relleno al armazón del sillón usando un abotonado profundo y plateado, sinónimo de lo que hoy conocemos como un chesterfield. El tapicero se convertía en un distinguido artesano entre sus colegas, hasta que el dominio de los modernos métodos de producción que trajo el siglo XX hicieron que las antiguas técnicas de fabricación del sofá quedaran obsoletas.

El negocio familiar de los Howland se hubiera extinguido de no ser porque John Howland, la sexta generación, eligió a su joven sobrino John Fleming como su aprendiz. Cincuenta años después, bajo la marca Fleming & Howland, resucitan las técnicas originales de fabricación con el lanzamiento de la colección Classic - con las técnicas de tapizado más modernas- y la colección Heirloom – realizada con las técnicas más antiguas de tintado manual de la piel.

En el 2009, la herencia de Fleming & Howland fue reconocida con la marca registrada “Chesterfields”. Hoy en día sigue
siendo un negocio familiar que trabaja y colabora con particulares, diseñadores de interiores y arquitectos.