Le radici di Fleming & Howland ebbero origine nel 1780, quando il calzolaio e artigiano Solomon Howland intraprese l’arte della creazione delle sedie. Gli Howland rimasero artigiani in proprio finché, alla quarta generazione, George Howland avviò un piccolo laboratorio ‘che occupava due uomini’ (censo del 1881).

La tradizione di famiglia è continuata per tutto il IXX° secolo specializzandosi nei rivestimenti delle strutture delle sedie per varie case di moda di Londra. È stato durante questo periodo che fu sviluppata una tecnica per mantenere il ripieno di una struttura della sedia usando una superficie a pieghe profonda e abbottonata, sinonimo di quella che oggi è nota come un chesterfield.Il chesterfield upholder (nome arcaico per indicare il tappezziere) istantaneamente divenne un artigiano che si distinse tra i suoi pari.

I metodi di produzione moderna del IXX° secolo presto presero piede verso la metà del 1800 e molte delle vecchie tecniche divennero obsolete. Il nome della famiglia Howland sarebbe stato destinato a scomparire dalla scena dell’artigianato, se non che alla sesta generazione, John Howland assunse John Fleming come giovane apprendista. Cinquant’anni dopo, con il marchio Fleming & Howland, le abilità originali conservate per tanto tempo hanno ripreso vita. La collezione Classic è stata lanciata utilizzando i metodi più raffinati della tappezzeria moderna e la collezione Heirloom rappresenta l’esempio più classico delle tecniche di lavoro più antiche ed elaborate su pelle colorata a mano.

Nel 2009, alla Fleming & Howland è stato garantito il marchio di fabbrica ‘Chesterfields’, in segno di riconoscimento della la loro eredità artigianale. Oggi, l’azienda svolge un’attività a conduzione familiare che lavora a stretto contatto con proprietari di abitazioni, designer di interni e architetti.